Krzyż z San Damiano jest jednym z grupy krzyży-ikon, które powstawały w XXI wieku na terenie Umbrii. Nazwisko autora nie jest znane.

Przyjmuje się, iż krzyż ten powstał około 1100.Celem pisania takich ikon był wykład teologii przedstawionego wydarzenia oraz pobudzenie do gorliwszej wiary. Ikona utrzymana jest w stylu bizantyjskim, który był bardzo popularny w Umbrii w czasach poprzedzających sztukę Cimabue i Giotta.

Krzyż znajdował się pierwotnie w małym Kościele św. Damiana pod Asyżem. Do świątyni tej przychodził na modlitwę Jan Bernardone przyszły św.Franciszek z Asyżu. W 1206 roku miał z tego krzyża przemówić do Franciszka sam Zbawiciel, nakazując: ”Franciszku, idź i napraw mój Kościół!”

Wezwanie to zostało najpierw zrozumiane przez niego jako nakaz odbudowy rzeczywistych budowli kościelnych, m.in. kaplicy Porcjunkuli pod Asyżem.

Stopniowo nawrócenie zapoczątkowało drogę pokuty i głoszenia Ewangelii. Tak narodzić się miał zakon franciszkańsk i -zakon naśladowców Jezusa na sposób Franciszka.

W klasztorze przy kościele San Damiano mieszkały siostry klaryski, które opiekowały się również ikoną krzyża. W 1257 roku przeniosły się one do nowego klasztoru usytuowanego w samym Asyżu, połączonego z Bazyliką św. Klary. Mniszki zabrały ze sobą oryginalną ikonę Krzyża z San Damiano. Znajduje się ona dzisiaj we wnętrzu bazyliki.

Odwiedzający Kaplicę San Damiano, miejsce cudu, który zadecydował o nawróceniu Poverella, mogą nad głównym ołtarzem zobaczyć kopię bizantyjskiej ikony krzyża.

Modlitwa, którą według tradycji, św. Franciszek odmówił przed Krzyżem San Damiano: Najwyższy, chwalebny Boże, rozjaśnij ciemności mego serca i daj mi, Panie, prawdziwą wiarę, niezachwianą nadzieję i doskonałą miłość, zrozumienie i poznanie, abym wypełniał Twoje święte i prawdziwe posłannictwo.